Tên đề tài: CuFe2O4 and Fe2O3 superparamagnetic nanoparticles as catalysts for some C-N cross-coupling reactions
Chuyên ngành: Kỹ Thuật Hóa Học
Mã chuyên ngành: 9520301
Nghiên cứu sinh: Nguyễn Thị Kim Oanh
Cán bộ hướng dẫn khoa học: GS.TS. Phan Thanh Sơn Nam
Tên cơ sở đào tạo: Trường Đại học Bách Khoa Thành phố Hồ Chí Minh, Đại học Quốc Gia Thành phố Hồ Chí Minh
1. Mục tiêu tổng quát của luận án:
Mục tiêu chung của luận án là sử dụng vật liệu nano siêu thuận từ làm xúc tác cho các phản ứng ghép đôi C–N tổng hợp các hợp chất triphenylamines, 3-phenylquinoxalin-2(1H)-one và phenyl(2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)methanone. Những hợp chất này đóng vai trò là các hợp chất trung gian quan trọng trong việc tổng hợp nhiều hợp chất có chứa nitơ có hoạt tính sinh học như kháng ung thư, kháng khuẩn, v.v.
2. Các đóng góp chính của luận án:
- Những vật liệu nano siêu thuận từ lần đầu được sử dụng làm xúc tác dị thể cho các phản ứng sau: i) Vật liệu nano CuFe2O4 được sử dụng làm xúc tác cho phản ứng tổng hợp triphenyamine từ benzoxazole và iodobenzene; ii) Vật liệu nano Fe2O3 được sử dụng làm xúc tác cho phản ứng đóng vòng giữa 2-oxo-2-phenylacetic acid và benzene-1,2-diamine tạo ra 3-phenylquinoxalin-2(1H)-one; iii) Phản ứng oxi hóa đóng vòng giữa trans-chalcone và 2-aminopyrimidine tạo ra phenyl(2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)methanone với sự có mặt của xúc tác nano CuFe2O4.
- Vật liệu nano CuFe2O4 và Fe2O3 thể hiện hiệu quả xúc tác cao cho phản ứng ghép đôi C–N đã được đề cập ở trên và điều kiện tối ưu của các phản ứng cũng đã được tìm ra.
- Vật liệu nano siêu thuận từ có thể thu hồi và tái sử dụng nhiều lần mà không giảm hoạt tính. Cấu trúc của vật liệu trước và sau thu hồi không có sự thay đổi sau khi được xác định bởi phương pháp XRD và TEM.
- Tất cả các sản phẩm chính của các phản ứng điều được xác định bởi phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H NMR, 13C NMR. Bên cạnh đó, hiệu suất tinh chế của phản ứng cũng được tính toán.
3. Điểm nổi bật của luận án:
Các hợp chất triphenylamine, 3-phenylquinoxalin-2(1H)-one và phenyl(2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)methanone đóng vai trò là các hợp chất trung gian quan trọng trong tổng hợp các hợp chất có hoạt tính sinh học có chứa nitơ và các vật liệu hữu cơ chức năng. Nhiều xúc tác kim loại chuyển tiếp thuộc dạng đồng thể và dị thể, đã được ứng dụng cho quá trình tổng hợp các hợp chất này bằng các phản ứng ghép đôi C–N. Tuy nhiên, các quá trình này có một số hạn chế như điều kiện phản ứng khó khăn, hiệu suất sản phẩm thấp, quy trình tinh chế phức tạp và sử dụng các muối kim loại độc hại làm xúc tác. Vì vậy, việc nghiên cứu tìm ra các quy trình hiệu quả hơn để tổng hợp các hợp chất triphenylamine, 3-phenylquinoxalin-2(1H)-one và phenyl(2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)methanone vẫn đang rất được quan tâm trên thế giới. Chính vì vậy, các vật liệu nano CuFe2O4 và Fe2O3 lần đầu tiên được sử dụng làm xúc tác dị thể cho phản ứng ghép đôi C–N để tổng hợp các hợp chất triphenylamine, 3-phenylquinoxalin-2(1H)-one và phenyl(2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)methanone. Các vật liệu nano CuFe2O4 và Fe2O3 có khả năng thu hồi và tái sử dụng nhiều lần mà hiệu suất thay đổi không đáng kể.